其中四太太姚玉兰不仅收到大太太沈月英送的结婚证书做结婚礼，还有独立的新宅居住，可以说是正式太太。姚玉兰为杜月笙生了二子二女，其中杜美如是长女。
杜美如年少时期是在杜公馆度过的，对于那段玩耍嬉戏的幸福时光，八十七岁的她记忆犹新。评价父亲，她说过这样一句话：他对子女十分严格。
杜月笙出身贫苦，家在浦东高桥镇南的杜家宅。其祖父辈早已不可考，父亲杜文庆，多年在高桥镇的一家茶馆当堂倌。
1888年，杜文庆生下了这个宝贝儿子。因为是旧历七月十五（俗称中元节）生的，取名月生。
一次，章太炎侄子与别人发生了房屋纠纷，杜月笙不仅很快帮助解决了纠纷，还时常接济并不宽裕的章太炎。
后来章太炎以一代朴学大师的身份，为杜月笙修家谱。他将“生”字改为“笙，至此杜月笙改名为镛，号月笙。
杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲杜文清因染上风寒无钱医治也去世了，只留下杜月笙和后妈张氏相依为命。
后来张氏便带着杜月笙回了高桥镇老家，靠着她缝补衣服过活。8岁那年，张氏仿佛人间蒸发般没了踪影。
杜月笙无奈寄人篱下，帮堂叔或舅舅做一些杂事，换口饭吃。
时间久了，本就贫穷的亲戚家开始对他白眼相向。那年，杜月笙十一二岁，心高气傲的他狠下心离开亲戚家，到处流浪，靠乞讨为生。
长期的流浪生活让杜月笙沾染了偷、赌等不良习气。14岁时，他背着一个小包袱来到了十六里铺闯天下。
在那里，他先是在一家水果店做营业员，因为削梨功夫出色，人送外号“莱阳梨”。